In de zomerstop richting seizoen 88/89 neemt Fortuna afscheid van Europees kampioen en steunpilaar Wim Koevermans, die na 310 duels Fortuna verlaat (naar FC Groningen). Voeg erbij het eerdere vertrek van Anton Janssen en John Linford en Fortuna raakt de makers van 22 van de 51 doelpunten in het seizoen 87/88 kwijt.
Er moet dus aanvallende versterking bij – ook al omdat Pier Tol, de opvolger van John Linford, geen potten heeft kunnen breken. Fortuna trekt, op aanraden van oud-trainer Han Berger, de Brit John Clayton aan van Plymouth Argyle. Ook aanvaller Richard de Vries (van AZS) wordt vastgelegd. Dominik Vergoossen en Patrick Deckers stromen intern door naar het eerste elftal.
Voordat de bal rolt, wordt Fortuna opgeschrikt door het abrupte vertrek van manager Joop Castenmiller. Castenmiller sukkelt al een tijdje met een blessure aan zijn zitvlak en dat valt niet langer te combineren met de anno 1988 veeleisende functie van algemeen manager bij Fortuna Sittard.
Castenmiller kwam in 1977 naar Sittard en zou dus elf seizoenen in dienst blijven. De eerste drie seizoenen als trainer; de laatste acht seizoenen als algemeen manager. Gedurende zijn managementperiode promoveerde Fortuna naar de eredivisie, streed Fortuna op het Europese toneel en hoefde Fortuna nooit een stapje terug te doen naar de eerste divisie. Dat Fortuna in de eredivisie speelt is een vanzelfsprekendheid geworden. Dat is – gedeeltelijk – de verdienste van Joop Castenmiller, want het is in principe helemaal niet vanzelfsprekend dat Fortuna in de eredivisie speelt. Fortuna is geen rijke club en moet het hebben van slim aankoopbeleid. In feite is Fortuna één of twee slechte transferperiodes weg van degradatie, maar onder leiding van Joop Castenmiller doet zich die situatie niet voor.
Ondanks dat Castenmiller al wat langer last had van die blessure, komt zijn vertrek onverwacht. Anders valt niet te verklaren dat de troonopvolging niet geregeld is. Wellicht speelde ook Castenmillers tanende populariteit bij de supporters een rol bij zijn (versnelde) afscheid; hij was er namelijk niet in geslaagd adequate vervangers voor John Linford en Anton Janssen vast te leggen.
In allerhaast produceert voorzitter Paul Boels een profielschets. Fortuna zoekt een dertiger met frisse ideeën, afkomstig uit de regio en met een voetbalachtergrond. Twee mannen passen precies in dat profiel: Huub Stevens en Hans Erkens – beide oud-spelers zijn geïnteresseerd. Fortuna voert langdurige onderhandelingen met PSV om Stevens (hoofd jeugdopleidingen in Eindhoven) los te peuteren, maar tevergeefs. Hans Erkens wordt het ook niet, want na de afgeketste onderhandelingen met PSV, besluit Fortuna het seizoen uit te doen zonder algemeen manager.
Nog steeds voordat de eerste bal rolt, is er heibel tussen trainer Van Doorneveld en het Fortunabestuur. De trainer is het beu in de krant te moeten vernemen wat het bestuur van hem vindt. De plooien worden snel gladgestreken, maar de kans dat Fortuna het aflopende contract van Doorneveld gaat verlengen lijkt op het nulpunt te zijn aanbeland.
Ondanks al deze problemen vinden we Fortuna Sittard op 5 december na vijftien competitieduels terug op een gedeelde tweede plek op de ranglijst. Fortuna presteert dus ijzersterk. Thuis ongeslagen; John Claytons teller staat op acht. 5 december 1988 is echter geen dag waarop Fortuna speelde; het is ook geen willekeurige dag in de winterstop, het is een dag die slecht nieuws brengt voor Fortuna Sittard: clubarts Thei Jessen overlijdt een dag voor zijn 65ste verjaardag. Thei Jessen is al sinds de oprichting van de club in 1968 (en daarvoor bij Sittardia en voorloper VVS) clubarts van Fortuna Sittard. Naast arts is hij ook vertrouwenspersoon van menig speler.
Fortuna eindigt op een gedeelde derde plek in de winterstop – op slechts drie punten van koploper PSV. In diezelfde winterstop verlaat Pier Tol Fortuna (naar SVV). Opnieuw overwintert Fortuna in het bekertoernooi. Fortuna wint in de eerste ronde in Katwijk aan Zee van eersteklasser Quick Boys. In de tweede ronde wint Fortuna thuis van eredivisionist HFC Haarlem na het nemen van strafschoppen.
In de winterstop vult Fortuna twee vacatures. Fortuna’s fysiotherapeut Jacques Opgenoord wordt per direct de opvolger van Joop Castenmiller als algemeen manager – verrassend, want geen voetbalachtergrond. Han Berger wordt per het nieuwe seizoen de nieuwe trainer van Fortuna Sittard. Het contract met Hans van Doorneveld wordt dus niet verlengd ondanks uitstekende prestaties.
Na de winterstop wint Fortuna de eerste vier competitieduels niet. Voeg er de laatste twee van voor de winterstop bij en de teller staat op zes en vervolgens gaat Fortuna ook in het bekertoernooi onderuit bij eerstedivisionist AZ. Het is de stok die het bestuur al voor de winterstop zocht (maar niet vond) om Van Doorneveld alsnog te ontslaan. Later zal voorzitter Boels prijsgeven dat een vertrouwensbreuk tussen (een deel van de) spelersgroep en de trainer de reden voor het ontslag van de trainer is.
René Maessen komt tijdens het thuisduel tegen PEC Zwolle voor de 314de maal in actie voor Fortuna. Daarmee passeert hij Jo Bux. Maessen is dus de nieuwe Mister Fortuna.
Dick Voorn neemt de honneurs (als trainer) tot het einde van het seizoen waar; Chris Dekker assisteert hem. Het wordt een lange zit, want veel opzienbarends gebeurt er niet: Fortuna speelt zeven van de resterende dertien duels gelijk. Het wint wel van Feyenoord in Stadion De Baandert, met als gevolg dat Fortuna voor het eerst in één seizoen thuis wint van Ajax, Feyenoord en PSV. Fortuna eindigt als achtste. Op zich een prima prestatie, maar als je voor de winterstop even tweede stond, hoop je op meer. John Clayton kroont zich tot topschutter met tien competitiedoelpunten.
Alsof het seizoen nog niet voldoende ellende heeft opgeleverd, raakt Sigi Lens ernstig gewond bij de SLM vliegramp op 7 juni 1989. Een deel van het ‘kleurrijk elftal’ (voetballers uitkomend in de Nederlandse competitie met Surinaams bloed) gaat in Suriname deelnemen aan een toernooi. Zo ver komt het niet want vlucht PY764 verongelukt bij de landing op vliegveld Zanderij in Paramaribo. Slechts 11 van de 187 mensen aan boord van het vliegtuig overleven de ramp; Sigi Lens is een van hen. Hij vermoedt zijn leven te danken te hebben aan een defecte gordelriem. Hij zal lang moeten revalideren. En zo komt er een einde aan een bewogen seizoen.