Het seizoen 98/99 begint vroeg en onrustig. Vroeg, vanwege de deelname aan het UEFA Intertoto toernooi. Op 16 juli moet Fortuna al aantreden in de derde ronde van het toernooi. Onrustig, omdat het kapitaalkrachtige en naar de eredivisie gepromoveerde AZ maar liefst vier spelers van Fortuna wil overnemen: Patrick Paauwe, Jürgen Dirkx, Urvin Lee en Mark van Bommel staan op de Alkmaarse verlanglijst. Niet vergeten dat AZ het jaar voordien al Fernando Ricksen en Robert van der Weert overnam van Fortuna.
Fuat Usta vertrekt naar Cambuur Leeuwarden; Bart Meulenberg naar Alemannia Aachen; Roberto Lanckohr naar RKC Waalwijk. Ter vervanging van Lanckohr huurt Fortuna Wilfred Bouma van PSV (dat hem het afgelopen seizoen verhuurd had aan MVV). Georges Tychon stroomt intern door naar het eerste elftal.
Begin juli trekt ook technisch directeur Pim Verbeek de deur achter zich dicht in Sittard. Hij wordt trainer bij de Japanse club Omiya Ardija. Fortuna gaat op zoek naar een opvolger. Vindt die niet en brengt vervolgens de portefeuille technische zaken onder bij commercieel manager Jacques Opgenoord – een man zonder voetbalbagage. Fortuna is wat betreft technische kennis weer terug bij af.
De tegenstander in het UEFA Intertoto toernooi komt uit de Oekraïne: Vorskla Poltava. Fortuna speelt eerst thuis, is sterker en drukt dat klassenverschil na rust uit in drie doelpunten van Ronald Hamming (tweemaal) en Patrick Paauwe. De 3-0 thuisoverwinning blijkt een week later in Poltava voldoende voor plaatsing voor de halve finale. Fortuna neemt er tweemaal een voorsprong via Michael Jeffrey en Ronald Hamming, maar ziet de Oekraïners tweemaal langszij komen. Verder komt Vorskla niet. Uitslag: 2-2.
Fortuna plaatst zich dus voor de halve finales, waarin Austria Salzburg de tegenstander is. Opnieuw speelt Fortuna eerst thuis. Het zal de klus moeten klaren zonder Patrick Paauwe, want hij verlaat Fortuna. Niet naar AZ overigens, maar voor 2,5 miljoen gulden naar Feyenoord. Dat maakt Paauwe de duurste Fortunees ooit. Uiteindelijk vertrekt niemand naar AZ. Fortuna speelt een prima partij tegen Austria Salzburg. Het neemt na een kwartier de leiding via Jürgen Dirkx. Echter de – aan de vallende ziekte leidende – Litouwse spits Valdas Ivanauskas krijgt waar hij nadrukkelijk naar op zoek is: een strafschop. Edi Glieder zet de strafschop halverwege de eerste helft om. Toch komt Fortuna via Ronald Hamming nog voor rust op voorsprong. Na de rust is Fortuna beter, maar kan geen derde treffer forceren, waardoor het uitduel helemaal open ligt.
Een week later, lijkt het duel in het Lehener Stadion na een kwartier spelen al beslist. Fortuna moet na een rode kaart voor Mark van Bommel met tien man verder en kijkt bovendien tegen een 1-0 achterstand aan na een vroege treffer van de Nederlander Samuel Koejoe. Er gloort weer hoop als Austria-speler Roman Szewczyk vlak na rust rood krijgt. Even later scoort Mark Burke de gelijkmaker en is Fortuna virtueel een ronde verder. Zo ver komt het echter niet, want via treffers van Herfried Sabitzer en Edi Glieder (strafschop) wint Austria met 3-1. Fortuna strandt in de halve finales. Spits Ronald Hamming wordt het na afloop allemaal te veel. Hij gooit een polletje gras richting scheidsrechter Charles Agius (Malta). Het komt Hamming op een schorsing van vier Europese duels te staan.
In de competitie loopt het stroef. Pas op speeldag zes boekt Fortuna zijn eerste overwinning door thuis van Ajax te winnen. Het is geen opmaat naar betere tijden, met als gevolg dat er op drie december een degradatiekraker in Stadion De Baandert wordt gespeeld. Nummer zeventien Fortuna Sittard tegen nummer achttien RKC Waalwijk. Aan Sittardse zijde maken Mark Burke en Jürgen Dirkx dat duel niet meer mee. De eerste is in oktober vertrokken naar Omiya Ardija – de club van Pim Verbeek. De tweede is na veel tumult – hij dreigde met een arbitragezaak als Fortuna hem niet liet gaan – teruggekeerd naar PSV. Fortuna haalt er Marco Heering (van Willem II) en Wim Kiekens (van Antwerp FC) voor terug. Later – in de winterstop – huurt Fortuna ook de Tsjech Jarda Paciorek van Feyenoord en verlaat Ronald Dassen Fortuna (naar Helmond Sport).
RKC Waalwijk neemt acht minuten voor het einde een 0-2 voorsprong. Toch wint Fortuna dit onwaarschijnlijke duel nog via treffers van Wilfred Bouma in de 83ste en 89ste minuut en een treffer van Ronald Hamming in blessuretijd. Een groot deel van de vijfduizend betalende toeschouwers verliet het stadion na de 0-2 en heeft deze kentering dus niet met eigen ogen gezien.
Deze ontsnapping leidt wel tot een kentering in de competitie. Het is het begin van een serie van vijf maanden en tien competitieduels zonder nederlaag (achtmaal winst), die op twee april eindigt met een nederlaag tegen Willem II, met als gevolg dat Fortuna opschuift naar de middenmoot van de eredivisie. Als bekerduels mee worden gerekend blijft Fortuna zelfs twaalf maal ongeslagen, want Fortuna overleeft in deze periode zowel de achtste als de kwartfinales van het bekertoernooi.
Na drie overwinningen in een poule met Helmond Sport, Halsteren en UDI’19 en een 5-0 overwinning op RKC Waalwijk in de tweede ronde, moet Fortuna in februari op bezoek bij FC Twente voor een plek bij de laatste acht. Bij de rust staat het 5-1 voor Fortuna – uiteindelijk wint Fortuna met 5-2. In maart speelt Fortuna het kwartfinale duel thuis tegen eerste divisionist BVO Emmen. Ook die wedstrijd wint Fortuna – nu met 3-1.
Fortuna’s naam verdwijnt in een pot met die van Ajax, PSV en Feyenoord. Fortuna hoopt op een thuisduel, maar loot PSV in Eindhoven. Dat wordt een pikant duel voor Mark van Bommel, die een maand eerder een vijfjarig contract in Eindhoven heeft ondertekend. PSV betaalt zes miljoen gulden voor zijn diensten aan Fortuna – veruit de duurste Fortunees tot dusverre. Van Bommel laat in het bekerduel zien waarom. Fortuna begint zenuwachtig aan het duel in het vrijwel uitverkochte Philips Stadion en komt na 25 minuten op een achterstand na een ongelukkige actie van Robert Roest. Een minuut later staat het weer gelijk als Mark van Bommel Ronald Hamming vrijspeelt, die de keeper omspeelt en de bal binnentrapt. Die treffer bevrijdt Fortuna, dat vervolgens aan de hand van Van Bommel laat zien waartoe het in staat is. Het zal te veel voor PSV blijken, want via treffers van Robert Roest en Wilfred Bouma wint Fortuna met 1-3. Iedereen in het geel-groen is in extase, behalve Mark van Bommel. Hij kreeg een gele kaart en is geschorst voor de finale.
Een dag later is de andere halve finale tussen Ajax en Feyenoord. Wint Feyenoord, dan is Fortuna net als in 1984 nagenoeg zeker van Europees voetbal voordat de finale gespeeld is. Feyenoord staat op dat moment een straatlengte voor in de competitie. Ajax daarentegen zwalkt door de competitie, maar de Amsterdammers winnen het bekerduel.
Een week later moet Fortuna op bezoek in Amsterdam voor het competitieduel dat een generale repetitie wordt voor de bekerfinale. Fortuna wint met 3-1 in Amsterdam. Na de 1-0 overwinning thuis tegen Ajax, is Fortuna wellicht favoriet voor de bekerfinale. Hoe sterk dit Fortuna is, blijkt begin mei als Fortuna zijn laatste wedstrijd speelt voor de bekerfinale. PSV komt op bezoek in Stadion De Baandert en wordt afgeschoten met 6-4. Regillio Simons scoort viermaal. Fortuna is klaar voor de finale, maar moet het daar wel zonder de geschorste Mark van Bommel en de niet okselfrisse Ronald Hamming doen. Dat scheelt een slok op een borrel.
De finale wordt in Stadion Feijenoord gespeeld in Rotterdam. Het stadion is slecht gevuld met 25.000 toeschouwers, onder wie een kleine 10.000 Fortunezen. Het duel loopt uit op een deceptie voor Fortuna. Binnen het kwartier neemt Ajax een 2-0 voorsprong via twee identieke counters. Urvin Lee laat zijn man Jesper Grønkjær tweemaal uit zijn rug weglopen en de Deen rondt tweemaal koelbloedig af. Ondanks dat er nog 75 minuten op de klok staan is het een klap die Fortuna nooit te boven komt. Het duel gaat uit als een nachtkaars; gescoord wordt er niet meer.
Bij terugkomst in Sittard krijgen de spelers een spontane huldiging op de markt. De finale is verloren, maar het was toch een prachtig seizoen. Fortuna eindigt in de competitie op de tiende plek; Ronald Hamming wordt topscorer met vijftien competitiedoelpunten (plus acht treffers in het bekertoernooi en vier in het UEFA Intertoto toernooi).
